身為山水、人物、花鳥俱佳的全能畫家，唐寅的人物畫非常出眾。上海博物館藏《東方朔像》，筆墨寥寥，但東方朔詼諧多智、大隱于朝的形象呼之欲出。北京故宮藏《桐陰清夢圖》，畫一個文人躺在梧桐樹下的椅上酣然入夢，畫上題詩“十里桐陰覆紫苔，先生閑試醉眠來。此生已謝功名念，清夢應(yīng)無到古槐。”簡直就是畫家自己遠離官場的自況。唐寅的人物畫有粗筆和細筆兩種，他的仕女畫引人入勝。北京故宮藏的《王蜀宮妓圖》就是細筆重彩的代表作:仕女體態(tài)優(yōu)美，頭飾華貴，額、鼻、頜施以“三白”，畫家在題句中特意點到“蜀后主每于宮中命宮妓衣道衣，冠蓮花冠，日尋花柳以侍酣宴，竟至濫觴，不無扼腕。”唐寅畫此畫，旨在諷刺蜀后主荒淫腐敗的生活。
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近幾年唐寅書法同類藏品成交記錄（Artron數(shù)據(jù)）:
唐寅 野衲挑寒圖 立軸---估價800.00到1200.00萬---成交價:RMB3450.00萬---成交日期:2021年5月24日
唐寅 山水人物圖 ---估價1600.00到1600.00萬---成交價:HKD1800.00萬---成交日期:2021年1月29日
唐寅 野衲挑寒圖 立軸---估價800.00到1200.00萬---成交價:RMB3450.00萬---成交日期:2020年12月24日
唐寅 文徵明 群卉圖卷 ---估價600.00到800.00萬---成交價:HKD2050.00萬---成交日期:2020年10月1日
唐寅 七言絕句十五首 手---估價700.00到900.00萬---成交價:RMB1115.50萬---成交日期:2020年7月28日
唐寅 黃葉山莊圖 立軸---估價15.00到25.00萬---成交價:RMB59.80萬---成交日期:2019年11月5日
徐邦達 1934年作 臨---估價50.00到70.00萬---成交價:RMB57.50萬---成交日期:2019年3月10日
張大千 1927年作 仿---估價240.00到280.00萬---成交價:RMB276.00萬---成交日期:2018年8月7日
唐寅 1520年作 妒花---估價500.00到800.00萬---成交價:RMB747.50萬---成交日期:2018年4月15日
唐寅 秋林高士圖 手卷---估價200.00到300.00萬---成交價:RMB322.00萬---成交日期:2017年12月3日
吳湖帆 仿唐寅晚翠圖 立---估價8.80到18.80萬---成交價:RMB101.70萬---成交日期:2017年6月30日
唐寅書法收購哪里時間短，可能在這個時候，唐伯虎師從周臣學(xué)畫，周臣字舜卿，號東村，是當(dāng)時蘇州的畫家，他師從南宋諸家，有“院畫”風(fēng)格，和“浙派”戴進齊名。唐伯虎本有繪畫基礎(chǔ)和筆墨功夫，大約也在這個時候開始以賣畫為生。不久，唐伯虎在病中《自詠》:“維摩臥病余須發(fā)，李白長流棄室家。”詩中表現(xiàn)了他悲涼的心境。正德九年，南昌寧王宸濠遣人持厚幣來聘唐伯虎，唐伯虎到南昌受到了禮遇，后覺苗頭不對，佯狂，放歸蘇州。三年后，朱宸濠謀反被鎮(zhèn)壓，唐伯虎便更加得抬不起頭來。他心灰意冷，放蕩形骸，日夕盤桓與桃花庵中。